INTRODUÇÃO

Processos fotoquímicos vêm cada vez mais despertando a atenção da comunidade sintética. Estas metodologias promovem, de forma sustentável, a formação de novas ligações C-C e C-X. ^1,2.

Onde a síntese e/ou funcionalização de compostos heterocíclicos nitrogenados ganham grande destaque – esses esqueletos estão presentes em moléculas que apresentam atividades farmacológicas destacada. ^3,4

Dentre os diferentes métodos para promover reações fotoquímicas, o emprego de complexos doadores-receptores de elétrons (EDA), vêm sendo largamente aplicados.  A associação entre um sistema rico em elétrons (doador) e outro deficiente em elétrons (receptor) é capaz de formar um complexo que, possibilita a formação de uma nova banda de absorção na região do visível.⁵

Complementarmente, reações em regime de fluxo contínuo vêm sendo cada vez mais exploradas, pois, oferecem maior eficiência quando comparado às reações em batelada.⁶ Os processos realizados em regime de fluxo-contínuo buscam minimizar a geração de resíduos e promover um incremento no rendimento do produto esperado.⁷ Em reações fotoquímicas, os sistemas em fluxo-contínuo são bastante explorados pois permite uma irradiação uniforme de luz, pelo fato de que é possível diminuir o tempo reacional e por permitir maior controle da introdução dos reagentes.⁸

OBJETIVO

O projeto tem por objetivo empregar e desenvolver processos fotoquímicos em condições de fluxo contínuo para a síntese de compostos hidroquinolinonas via formação de complexo “Electron-Donor-Acceptor” (EDA).

METODOLOGIA

A metodologia consistiu em:

• Montar os reatores para realizado das reações em regime de fluxo-contínuo;
• Síntese dos materiais de partida;
• Busca da condição ótima (otimização)
• Desenvolvimento de escopo reacional.

RESULTADOS

Para a otimização da síntese das hidroquinolinonas, foi utilizado diferentes concentrações dos substratos 1a (N-methyl-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)methacrylamide), 2a (1,3-dioxoisoindolin-2-yl pivalate) e 3 (Hantzsch Ester). Também, realizou-se o emprego de diferentes solventes, bases e tempos de residência. Ao fim do processo, o resultado mais expressivo e que serviu de base para a elaboração do escopo, foi o resultado obtido entrada 2, com 80% de rendimento.

Munidos dos resultados do processo de otimização e utilizando-se da entrada 2 como referência, construiu-se um escopo reacional com 14 exemplos. Desse modo, utilizou-se de diversas modificações nas estruturas do composto 1, variando entre derivados metacrílicos e acrílicos, e nas estruturas do composto 2, utilizando-se ftalimidas com diferentes estruturas.

Com o intuito de analisar as alterações na reatividade do sistema frente a modificações nos substratos anteriormente citados, os resultados obtidos no escopo mostraram que o sistema é tolerante à incorporação de grupos doadores ou retiradores de elétrons, em qualquer porção aromática do composto 1, bem como também se mostrou tolerante à outros radicais formados pela decomposição do composto 2, incluindo derivados com atividades farmacológicas.

CONCLUSÕES

Através dos resultados obtidos é possível notar que os objetivos propostos para o projeto foram alcançados. Além disso, foram obtidos 14 compostos com grande complexidade e diversidade estrutural, em rendimentos que variaram de 21 a 80%.